ビタミン・ノート by C

《ビタミン・ノート》(文責：C)
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ビタミンについての雑学的ノートです。

第1回：ビタミンAの概論(2003.9.19.)

次回以降の予定
第2回：ビタミンAの生理作用
第3回：ビタミンAの欠乏症、過剰症
第4回：ビタミンAの所要量

ビタミンAはレチノイド類(retinoids)として知られる化合物の一群です。

レチノイド類(retinoids)の基本構造は右図のようになっています。
炭素20個からなる化合物ですが右側（15位）のＲがどのような物質かによって種々の化合物を含みます。

R:CH2-OHとアルコール（-OH)になっているアルコール体はレチノール(retinol)です。
R:CHOとアルデヒド基（-CHO)になっているアルデヒド体はレチナール(retinal)です。
R:COOHとカルボキシル基（-COOH)になっているカルボン酸はレチノイン酸(retinoic acid)です。

レチノール(retinol)
右に示したのはレチノール(retinal)の構造式でC20H30O、分子量は286.46です。
レチノールはビタミンＡ、ビタミンＡアルコール、ビタミンＡ1などとしても知られています。
（一般にビタミンＡという場合、レチノールのことを指しています）

レチナール(retinal)
レチナール(retinal)はC20H28O、分子量は284.44です。
レチナールはビタミンＡアルデヒド、ビタミンＡ1アルデヒドなどとしても知られています。

レチノイン酸(retinoic acid)
レチノイン酸はビタミンＡ酸、トレチネインとしても知られています。

カロテノイド類(carotenoids)
ベータ・カロテン(beta-carotene)や他のカロテノイド類(carotenoids)は生体内でレチノールに変換され、ビタミンA活性を示します。そのためプロビタミンAカロテノイド類(provitamin A carotenoids)と呼ばれます。
500種類以上のカロテノイド類が知られていますが、それらのうちおよそ10%がビタミンA活性を持っています。これら10%のカロテノイド類にはベータ・カロテン、アルファ・カロテン、クリプトキサンチンなどがあります。

<ビタミンAの活性>
　通常ビタミンAと言う場合、アルコール体のレチノールを指すと書きましたが、種々の物質がビタミンA活性を持っています。このビタミンA活性の程度も物質により様々です。
　ビタミンA活性の基準値として国際的にはレチノール当量(retinol equivalents,RE)が用いられます。これはビタミンAの活性をレチノール(retinol)を基準にして表そうとするものです。

*1mcgのビタミンA（食物中のビタミンA）＝1mcgのレチノール

という関係にあります。（より正確に書くと、1RE = 1mcg all-trans-retinolです。)

**transは炭素の2重結合C=Cは回転できないという性質から生じる幾何異性体（立体異性体の一つ）のうちtrans型という意味です。（もう一つの幾何異性体はcis型）。

　同様に、食物中のベータ・カロテン、食物中のアルファ・カロテン、食物中のベータ・クリプトキサンチンのビタミンA活性は、

*1mcgのベータ・カロテン（食物中）＝1/12mcgのレチノール
*1mcgのアルファ・カロテン（食物中）＝1/24mcgのレチノール
*1mcgのベータ・クリプトキサンチン（食物中）＝1/24mcgのレチノール

　注：同じベータ・カロテンでもサプリメント（オイルに溶けた状態）としてのものは、

*1mcgのベータ・カロテン（サプリメント中）＝1/2mcgのレチノール

と食物中のものに比べビタミンA活性は高くなっています。（製品により異なりえます。）

　ビタミンA活性を表す単位に国際単位(international unit,IU)というものがあり、今でも使われることがあります。IUとREには次の関係があります。

*1 IU＝0.3mcg RE

<参考資料>
*Retinoid Nomenclature:http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/ret.html
*ビタミンＡ：日本ビタミン学会(http://web.kyoto-inet.or.jp/people/vsojkn/gen-vit031.htm)
*Overview of Clinically Relevant Micronutrient Metabolism;Nutrition in Clinical Practice,Lippincott Williams&Wilkins,2001
*VITAMIN A;Linus Pauling Institute :http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/vitamins/vitaminA/index.html

第2回：ビタミンAの生理作用

第3回：ビタミンAの欠乏症、過剰症

第4回：ビタミンAの所要量