有機化学演習 <改訂版>




第1章 有機化学の基礎
16:メタン
26:アセチレン
28:エチレン
30:エタン・ホルムアルデヒド
31:メチルアミン
32:メタノール
40:メチルアセチレン
42:プロピレン
44:プロパン・アセトアルデヒド
45:エチルアミン
46:エタノール・ギ酸・ジメチルエーテル
56:ブチレン
58:ブタン・プロピオンアルデヒド・アセトン
60:プロパノール・酢酸・ギ酸メチル・エチルメチルエーテル
62:エチレングリコール
70:ペンテン
72:ペンタン・エチルメチルケトン・アクリル酸
74:ブタノール・プロピオン酸・ギ酸エチル・酢酸メチル・ジエチルエーテル
78:ベンゼン
84:シクロヘキサン
86:メタクリル酸
88:酪酸・酢酸エチル・プロピオン酸メチル
90:シュウ酸・乳酸
92:トルエン・グリセリン
93:アニリン
94:フェノール
98:シクロヘキサノン
100:シクロヘキサノール
102:プロピオン酸エチル・酪酸メチル
104:スチレン
106:エチルベンゼン・キシレン・ベンズアルデヒド
108:ベンジルアルコール・アニソール・クレゾール
110:カテコール・レゾルシノール・ヒドロキノン
116:マレイン酸・フマル酸・酪酸エチル・ヘキサメチレンジアミン
118:コハク酸
120:クメン・アセトフェノン
122:安息香酸
123:ニトロベンゼン
128:ナフタレン
134:リンゴ酸
135:アセトアニリド
136:トルイル酸・安息香酸メチル・酢酸フェニル
138:サリチル酸
139:ニトロフェノール
143:ナフチルアミン
144:ナフトール
146:アジピン酸
150:酒石酸・安息香酸エチル
152:サリチル酸メチル
158.1:ベンゼンスルホン酸
166:フタル酸・イソフタル酸・テレフタル酸
173+3R:油脂
178:アントラセン
180:アセチルサリチル酸
192:クエン酸
200:ラウリン酸
227:ニトログリセリン・TNT
229:ピクリン酸
256:パルミチン酸
278:リノレン酸
280:リノール酸
282:オレイン酸
284:ステアリン酸
297n:ニトロセルロース
(1)脂肪族炭化水素
 |γ沙脆娠
◆|峇紅娠
光、紫外線
 置換反応
光、紫外線
ぁ|峇紅娠
光、紫外線
ァ|峇紅娠
光、紫外線
Α”娉暖娠
[Ni,Pt触媒]
А”娉暖娠
─”娉暖娠
 縮合反応

[PdCl2+CuCl2触媒]
 縮合反応
 熱分解反応
 付加反応
[HgSO4触媒]
 付加反応
[HgCl2触媒]
 付加反応
[Cu2Cl2+NH4Cl触媒]
亜”娉暖娠
[(CH3COO)2Zn触媒]
院―店臠娠
押―店臠娠
[Cu2Cl2+NH4Cl触媒]
魁”娉暖娠
粥”娉暖娠

(2)アルコール,アルデヒド,ケトン,カルボン酸
21
[ZnO触媒][Cr2O3触媒]
22 発酵
23 縮合反応
[H2SO4触媒]
24 縮合反応
[触媒]
25 縮合反応
[触媒]
26 酸化反応
[Cu触媒]
27 酸化反応
28
29 酸化反応
30 酸化反応
31 縮合反応
32 中和反応
33 乾留
34
35 中和反応
36
37
38 ウィリアムソンのエーテル合成法

(3)エステル,油脂
39 縮合反応
40 加水分解反応
41 縮合反応
42 縮合反応
43 加水分解反応

(4)糖類
44 加水分解反応
45 加水分解反応
46 加水分解反応

(5)芳香族化合物
47 置換反応
48 還元反応
49 置換反応
50 加水分解反応
51 中和反応
52
53 ジアゾ化
54 加水分解反応
55 カップリング
56 カップリング
57 置換反応
58 置換反応
59 中和反応
60 置換反応
61 中和反応
62 アルカリ融解
63
64 コルベ・シュミットの反応
65
66 縮合反応
67 置換反応
68 付加反応
69 付加反応
70 酸化反応
71
72 中和反応
73 置換反応
74 置換反応
75 置換反応
76 酸化反応
77 置換反応
78 酸化反応
79 酸化反応
80 縮合反応
81 酸化反応
82
83 酸化反応
84 酸化反応


第2章 有機化学演習
§1.有機化合物の分類・構造,異性体
例題1 有機化合物の名称
例題2 有機化合物の分類
例題3 有機化合物の構造
例題4 異性体
§2.脂肪族化合物機蔽魂戎總如
例題5 アルカンの反応
例題6 アルケンの反応
例題7 アルケンのKMnO4酸化
例題8 混合気体中の炭化水素の推定
例題9 アセチレンとその誘導体
例題10 アセチレンとその誘導体
§3.脂肪族化合物供淵▲襯魁璽襦ぅ▲襯妊劵鼻ぅ吋肇鵝ぅルボン酸,エステル)
例題11 エタノールの製法と性質
例題12 分子式C3H8Oで表される物質の性質と反応 C3H8Oでアルコールは2種類、エーテルは1種類

OH

C1−C2−C1

■■OH
■■
C1−C2−C1

C1−O−C2−C1


例題13 ブタノールの異性体 C4H10Oでアルコールは4種類、エーテルは3種類

OH

C1−C2−C2−C1

■■OH
■■
C1−C2−C2−C1

OH

C1−C2−C1
■■
■■C1

■■OH
■■
C1−C2−C1
■■
■■C1

C1−O−C2−C2−C1

C1−C2−O−C2−C1

C1−O−C2−C1
■■■■
■■■■C1


例題14 ペンタノールの異性体 C5H12Oでアルコールは8種類

OH

C1−C2−C3−C2−C1

■■OH
■■
C1−C2−C3−C2−C1

■■■■OH
■■■■
C1−C2−C3−C2−C1

OH

C1−C2−C2−C1
■■
■■C1

■■OH
■■
C1−C2−C2−C1
■■
■■C1

■■■■OH
■■■■
C1−C2−C2−C1
■■
■■C1

■■■■■■OH
■■■■■■
C1−C2−C2−C1
■■
■■C1

OHC1

C1−C2−C1
■■
■■C1


例題15 カルボニル化合物の異性体
例題16 酢酸の製法と性質
例題17 マレイン酸とフマル酸
例題18 エステルの構造式の決定
例題19 エステルの示性式の決定
§4.芳香族化合物機淵戰鵐璽麝尭蛎痢
例題20 ベンゼン誘導体の反応
例題21 ベンゼン誘導体の反応
例題22 トルエンとその誘導体
例題23 スチレンの反応
例題24 フェノールの合成
例題25 アゾ化合物の合成
例題26 サリチル酸とその誘導体
例題27 分子式C7H8Oで表される物質の性質と反応
§5.芳香族化合物供淵┘好謄襦
例題28 分子式C8H8O2で表されるエステルの構造式
例題29 分子式C9H10O2で表されるエステルの構造式
例題30 分子式C16H16O2で表されるエステルの構造式
例題31 分子式C14H18O4で表されるエステルの構造式
§6.天然有機化合物機別脂)
例題32 油脂
例題33 油脂の示性式の決定
例題34 セッケンの性質
§7.天然有機化合物供陛類)
例題35 グルコースとショ糖
例題36 デンプンの構造と性質
例題37 デンプンとセルロース
§8.天然有機化合物掘淵▲潺了澄ぅ織鵐僖質)
例題38 アミノ酸の反応・構造式
例題39 アミノ酸・ペプチド結合
例題40 タンパク質の分類と検出法
例題41 タンパク質中の窒素の定量
§9.合成高分子化合物
例題42 合成樹脂
例題43 合成高分子化合物
例題44 高分子化合物とビニロンの製法
例題45 ナイロン6,6の合成
§10.有機化学反応の種類,有機化合物の識別
例題46 有機化学反応の種類
例題47 有機化合物の識別
例題48 有機化合物の識別
§11.混合物の分離,有機化学実験
例題49 混合物の分離
例題50 混合物の分離
例題51 酢酸エチル合成実験
例題52 アセトアニリド合成実験
§12.総合問題
例題53 有機化合物の合成経路
例題54 実験式CH2Oで表される物質
例題55 有機化合物の製法と性質
例題56 正誤問題