有機化合物とは・・ 有機化合物とは・・・ 有機化合物とは一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、シアン化合物を除く炭素を含む化合物。主に出てくる原子をあげるとＣ，Ｈ，Ｏ，Ｎ，Ｓ，Ｐ，あとハロゲンかな。結構少ないでしょ。金属原子やったときなんか・・・。でも出てくる化合物は無限にあります(マジ)。入試なんか名前も知らない化合物がどんどんと・・・。まあいい返せば高校でやれる程度のことが理解できれば無数の化合物が扱えるわけですから。頑張ってきましょう！ えっとまず覚えて欲しいことは下。官能基っていうんだけどあとで詳しく見ていくのでここでは暗記の必要はないけど、名前知っとくと話が円滑に進むかな。 結合(形) 名称 総称 エトセトラ 二重結合 アルケン 付加反応 三重結合 アルキン 付加反応、アセチレド −Ｏ− エーテル結合 エーテル 催眠性、Ｎａと反応しない エステル結合 エステル 加水分解(けん化) アミド（ペプチド）結合 アミド（ペプチド） 加水分解、タンパク質 −ＯＨ ヒドロキシル（水酸）基 アルコール、フェノール類 アルコールか、フェノールかで性質が異なる アルデヒド基 アルデヒド 還元性（銀鏡、フェーリング反応） カルボニル基 ケトン 還元性はない（アルデヒドと区別） カルボキシル基 カルボン酸 エステル化、弱酸だが炭酸より強い酸 −ＮＯ２ ニトロ基 ニトロ化合物 還元を受け−ＮＨ２に −ＮＨ２ アミノ基 アミン 弱塩基性、ジアゾ化 −ＳＯ３Ｈ スルホ基 スルホン酸 強酸性 今後はＣ−Ｈの結合はＣＨ、カルボキシル基は−ＣＯＯＨの様に省略して書きます。 さらに、骨格中の水素は面倒なので省略します。炭素の手が足りない場合、そこには水素があると思ってください(省略１)。 さらに炭素Ｃも書くのが面倒なんで、結合の線が折れ曲がっているところには炭素があるという約束の下、省略してやります(省略２) ある物質に含まれる元素を調べるときの方法を紹介します。でもあんまり役に立つとは思えません。あくまで形式として。 炭素：燃焼させて生じる二酸化炭素を石灰水により検出(白濁)。 水素：燃焼させて生じる水を無水硫酸銅(白から青)か、塩化コバルト(桃色から青)で検出。 窒素：試料(物質)をソーダ石灰(ＮａＯＨ＋ＣａＯ)と共に加熱し発生するアンモニアを水に湿らせた赤色リトマス紙などで検出(塩基性の気体はあまり無い)。 硫黄：試料を水酸化ナトリウムと共に加熱し、酢酸鉛(�U)紙にかざすか、この水溶液に通して、ＰｂＳの黒色により判断。 塩素：焼いた銅線に試料をつけバーナーの外炎で焼く。ＣａＣｌ２の炎色反応として青緑の炎が観察される 有機で使うと便利な原子価というものを紹介しときます。これが酸化還元で匂わせておいた有機の酸化数に変わる道具です。この原子価は早い話『結合の手の数』です。ただ厳密性を高めるため『共有結合の手の数』としておきます。普通、物質の中ではこの『手』はすべてなにかと結合を作っていて余ったりはしません。だから構造特定のときにはこの『手』の数を目安にするんです。具体的に炭素は４、酸素・硫黄は２、窒素・リンは３、ハロゲンと水素は１となります。例えばメタン(ＣＨ４)確かにＣに４つ、Ｈはそれぞれ１つの共有結合を持ってます。これを利用すると ＣＨ３−ＣＨ３(エタン)、ＣＨ２＝ＣＨ２(エチレン) などにある炭素間の結合の数もはっきり分かります。 とまあ、つかえるとすげー便利な原子価なんだけど、万能じゃあないんです。なにより配位結合に弱い。酸素や窒素、硫黄やリンは配位結合により手の数が増えてしまいます。さらに金属では配位数のほうが便利です。まあそのリスクを考慮しても便利だけどね。 元素分析 有機分子の分子式を決定するには元素分析を行うのが一般的。大学にいけばそれこそ機械に放り込むだけで、勝手に分析してデータが出てきますが、高校までの範囲でもＣ,Ｈ,Ｏから成る有機物質ならわりと簡単に元素分析できます。 まず、原理ですが、Ｃ,Ｈ,Ｏから成る有機物は燃やすと水と二酸化炭素まで酸化されることを利用します。つまり、一定量のサンプルを持ってきてこれを完全に燃やしてしまい、出てきた水と二酸化炭素をそれぞれ回収してやって質量をはかります。これによってサンプル中のＣとＨの質量が分かるので、はじめの質量からこれらの質量を差し引いた分がＯの質量となるわけです。 原理は簡単なのですが、いざやろうと思うとはっきり言ってしんどいです。まずは実験装置ですが、以下のような感じに作っていきます。 左のバーナーでサンプルを気体にして、加熱したＣｕＯメッシュに通すと完全に酸化されて、水と二酸化炭素になります。水(水蒸気)は塩化カルシウムに、二酸化炭素はソーダ石灰に吸着されるため、あらかじめ塩化カルシウム管とソーダ石灰管の質量を測っておけば、吸着後との差分をとることによって、発生した水と二酸化炭素の質量が分かります。ここで注意することは、管をつなぐ順番です。もし先にソーダ石灰管をつないでしまうと、ソーダ石灰は酸性の気体(二酸化炭素)の吸着剤であると同時に、かなり強力な脱水剤でもあるため、発生した水蒸気までも吸着してしまいます。これでは発生した水と二酸化炭素それぞれの質量を知ることはできません。よって、それ自体は中性で二酸化炭素を吸着しない塩化カルシウム管を先につないでおきます。 普通この実験はｍｇのオーダーで行うため、素手で器具に触れるだけですぐに誤差が出てきます。っていうか、そもそもかなり精度のよい天秤がないとデータ自体が信頼できないものになってしまいます。まあ、そんな苦心を乗り越えたとして、めでたくデータが取れたとしましょう。文字使って説明すると、説明している私がわかんなくなるので、実際の生データ使ってといてみましょう。 データ 『サンプル(白色粉末)100mg　天秤はmgまで測定可能』 ソーダ石灰管の質量変化 147mg 塩化カルシウム管の質量変化 60mg まず、発生した二酸化炭素が147mg、発生した水が60mg。これはＯＫね。 Ｃ=12,Ｈ=1,Ｏ=16とすると、ＣＯ2=44,Ｈ2Ｏ=18。これも大丈夫だよね。 ちょっと注意です。天秤の精度はmgまでなので水の60mgの有効数字２桁が有効な桁数です。つまり３桁目は既にあやしいために３桁目を四捨五入します。４桁目は計算してもあんまり意味ないわけね。 さらに重要な注意！！ここででてきたのは組成式であって、分子式ではありません。ＣＨ2Ｏの分子式をもつ物質としてホルムアルデヒドが挙げられますが、これは常温常圧で液体です。結局(ＣＨ2Ｏ)nの分子式を持つ分子ならすべて同じ結果が出てしまいます。よって受験では気体の状態方程式や沸点上昇、あるいは凝固点降下を利用して分子量を求め分子式を決定するのが普通です。ちなみに大学ではマススペクトルと呼ばれる方法で分子量を決定するのが一般的かな。 戻る