ここでは、アメリカでの留学に限定してお話します。他国でも基本は同様ですが、ディテールが異なってきます。
また、対象は社会人の方が私費留学を考える場合とします。会社派遣の方、学生の方もディテールは参考になさってください。
＜留学の種類＞
まず留学には一般的に大きく次の４つに別れます。
注：２．３は一緒に語られることが多い。プロセス・特徴が非常に似ているので。
＜各留学のメリット・デメリット＞
以下、各種留学のメリット・デメリットを、できる限りキャリアと絡めて書いていきます。上記とあわせて参考にしてください。
４．専門学校は、その対象が明らかなので迷う人は少ないでしょうが。カリフォルニアで料理を学びたいと思えば、料理学校になるでしょうし、写真を学ぼうと思えばアートスクールへ行くことになるでしょう。
但し語学力が授業についていけるのに十分ではない場合は、まずは語学学校を経ての入学ということも多々あります。学校側から語学学校へあらかじめ通っておくように指示してくることもあります。
しばしば迷う人が出てくるのは、特に社会経験のある人がステップアップを目指して留学する場合、１．語学留学とするか、２．や３．の大学/大学院留学とするかです。
一般的には大学/大学院へ進んだほうが、卒業後ステータスがあがり、就職時の評価が高いことが予想されますが、一方で時間もお金もかかります。入学専攻もTOEFLのほかにSATやGMATなどしかるべき試験を受け、エッセー、面接などもあります。それだけの学力と労力を要求されます。学部や学校により、十分な職の経験が要求されることも。留学を決意してから、入学許可を得るまでの過程も他の留学に比較して長くなります。また、日本ですでに大学卒業資格を持っていて、なおかつ留学でも学部入学した場合は、大学院へ進学した場合と異なり、卒業後の就職活動時に、必ずしもステップアップとして企業側に評価されるとは限りません。必要な学生ビザは入学許可さえあれば確実に下ります。卒業後申請すればPTをもらえ、１年間合法的にアメリカで働くことも可能です。またほとんどの場合、日本人は入学前に語学学校へ通うことを義務づけられます。
語学留学は、語学の取得を集中的に行えます。しかし、卒業後学位をもらえないので、就職時の企業側の評価はまちまちです。英語を必要とするポジションでは重宝されるでしょうが、留学前から比べてステップアップとみなされるかどうかは様々な条件によります。近年は語学留学経験者も多く、必ずしも就職時の武器となるわけではありません。また、語学学校の数は非常に多く、そのレベルも様々です。コースによってはそのまま会社で働けるような基本的な技能を身につけられる実践的なコースもありますし、一方で、基本的な会話程度で終わってしまうコースもあります。必要な学生ビザは、場合によっては入手困難です（くわしくは後述します）。
その他の留学として、最近はPre-MBAのプラグラムもいくつかの大学で開かれています。数ヶ月でMBAの基本的な部分の学習を受けられます。日本の大学の雰囲気や進め方と、アメリカのそれとではだいぶ違いますので、将来MBAを考えている人にはオススメです。授業のペース、レベル、スピード、評価方法、グループワークの進め方、ディスカッションの進め方、ノートの取り方など、本物のMBAの前に受講すると、大きな自信となるのではないでしょうか。
実際受講している学生も、将来的にMBAを考慮している人が多くいますよ。
入学の際には、TOEFLなどの点数がある程度要求されます（大学〜大学院進学レベル）。学校により最近は職歴なども考慮の対象となります。授業料は語学学校よりはかなり高いです。また、卒業後の評価はそれほど高いとは言えません。
こんなところを参考にしてください。
＜決め方＞
当然のことながら、自分の目的に応じて方向を決めることになります。
具体的には卒業後になりたい自分の姿をできるだけ具体的に描きましょう。
描けましたか？（結構むずかしいでしょ？）
そんな自分になるためには、この留学目的は、キャリア変更なのか、キャリアステップアップなのか、単なる語学習得なのか、語学の実践の場なのか、はたまた息抜きなのか、・・・・・など見極めていきましょう。
たとえば同じ大学の同じ学部に留学するとしても、その人のバックグラウンドと目標を照らし合わせて始めてそれが役立つ留学なのか、そうでないのかが判明します。
当たり前のことですが、次のことが大事な基本的ステップです。迷った時はここに戻りましょう。
１．２．をあやふやにして、３．ばかり考えていませんか？
ごく一般論として、ステップアップとしては、４大卒の場合、目的に応じて、大学院（Not 学部）留学か、実践的なプログラムを持つ語学留学（Not 一般語学留学）をおすすめ。キャリア変更の場合は、ご自分のレベルと目的に応じたものを学部なり、専門学校で選択していくとよいのでは。