2.26 1st Maxi-Single「ヒットチャートをかけぬけろ」でメジャーデビュー。全国FM7局で、ヘビーローテーションに選出され、全国のFM局や音楽専門誌を中心に、業界内で注目を集める。
4.1 FM NORTH WAVEにてレギュラー番組開始。
5.28 2nd Maxi-Single「黄金の月」
デビューシングルに続き、FM802を始め、全国FM7局でヘビーローテーションに選出される。
デビュー2作目にしてオリコン・シングルチャートにランクイン。
以後7週間に渡ってチャートインを果たし、ロング・セールスを記録する。
収録曲の“SWEET BABY,Half”がNHK-BS2『真夜中の王国』オープニングテーマに起用される。
7.11 FM福岡主催によるアコースティックイベントに、山崎まさよしと共に参加。
7.13 大阪 心斎橋クラブクアトロにて、ぴあ読者招待によるイベントに参加。
応募総数2000通を超え、大盛況のうちに終了。
7.27 大阪万博記念公園（もみじ川芝生広場）にて、FM802主催『ミート ザ ワールド ビート』サブステージに出演。2万人の大観衆を魅了。
7.30 3rd Single「ドキドキしちゃう」
各地FM局で“黄金の月”と“ドキドキしちゃう”が2曲同時にランクイン。
“ドキドキしちゃう”は、後日 三菱パジェロ・ミニのCM曲にも使用される。
8.6 「SMAP 011 ス」収録 “ココニイルコト” 楽曲提供。
8.25 大阪バナナホールにて、FM802リスナー招待によるワンマンライブ（Gottcha！）を敢行。
応募総数6000通を超え、最高記録を塗り替える。
9.3 1st Album「CLOVER」
各音楽専門誌、店頭誌を中心に高い評価を得、デビューアルバムにして オリコン・アルバムチャート 10位にランクイン。
その後、数ケ月におよびチャートに入り、アルバム・アーティストとしてブレイク。
新人としての注目度を一気に高める。
7.10 J-WAVE、bay-fmにてレギュラー番組開始。
『ソングコング』（Sony Magazines）にて連載「ひとりぼっち」開始。
10.21 渋谷 ON AIR WESTにて、ぴあ読者招待によるワンマンライブ敢行。
応募総数4000通を超え、応募数・当日の集客ともに、その最高記録を塗り替える。
10.25 札幌ペニーレーン24にて、AIR-G'リスナー招待によるワンマンライブ敢行（JFN FMフェスティバル）。応募総数2000通を超え、大盛況のうちに終了。
11.21 4th Single「愛について」
NHK総合テレビ『ポップジャム』エンディングテーマに起用される。
“愛について”のPVが、MTV『BUZZ CLIP』に選出される。
アルバムのセールスが好調な中、発売されたこの新曲では、新人でありながら全国ネットの音楽番組の出演が続々決定。
一般への認知度も高まり、有線リクエスト全国チャートでも13位にランクイン。 また、全国のFM局 O.Aチャートでも 長期間上位にランクイン。
11.23 大阪コークステップホールにて、初のワンマンライブ敢行。
チケット発売直後、4分で完売。大成功をおさめる。
11.25 名古屋クラブクアトロにて、ぴあ読者招待によるイベントに参加。
応募総数1700通を超え、最高記録を塗り替える。
12.30 渋谷公会堂にてTVK主催イベント「LIVE Di:GA」に出演。
初めてのホールでのライブパフォーマンス。
1〜 新曲の制作期間に入る。 1.12 渋谷クラブクアトロにて、G-LOVE&SPECIAL SAUCEとのLIVE を敢行。
1.14 SMAP Single “夜空ノムコウ”作詞。C/W“リンゴジュース”楽曲提供。
1.15 札幌ザナドゥーにて、FM NORTH WAVEリスナー招待によるイベントに出演。 1000人以上を集客。大盛況のうちに終了。
2.12 博多DRUM LOGOS にて、FM福岡リスナー招待によるワンマンライブ敢行。 こちらも応募総数が8000通近くにのぼり、新記録を打ち出す。
2.14 大阪 梅田HEAT BEATにて、大阪2度目のワンマンライブ敢行。
またもやチケット発売直後4分で完売。
2.16 名古屋クラブクアトロにて、名古屋地区 初のワンマンライブ敢行。
チケット発売直後10分で完売。
2.17 新宿 日清パワーステーションにて、ワンマンライブ敢行(NEXT GO-ROUND)。
東京地区では初のチケット発売ワンマンLIVEだが、こちらも即完売。
2 JFNリスナーズアウォード'97 新人奨励賞受賞。
4 『feature』（角川書店）にて連載開始。
4.12 Special Live in Zepp Sapporo「福耳」に参加。（出演；杏子・山崎まさよし）
5.27 5th Single「ストーリー」
全国FM O.A.チャートで１位を記録。 FM802を始め、全国FM各局のウィークリーチャートで１位を記録。
“ストーリー”のPVが、SME-TV「VIEWSIC RECOMMENDS」に選出される。
幻冬舎文庫イメージキャラクターとして、全国書店にてポスターが貼付される。
『an・an』98年版 読者が選ぶ「好きな男 嫌いな男」に登場。
徐々に、コアな音楽ファンから一般の人達へ認知度が広がってゆく。
6.24 2nd Album「FAMILY」
オリコン・アルバムチャート８位にランクイン。1st Album「CLOVER」に続き２作連続TOP10入りを果たし、アルバムアーティストとしての確固たる地位を築く。
「FAMILY」収録曲“ひとりごと”は、後日 グリコ アーモンドチョコレートのCM曲に使用される。
7.26 大阪万博記念公園（もみじ川芝生広場）にて、FM802主催「ミート ザ ワールド ビート」メインステージに出演。初のフルバンドでの野外ライブ、大盛況のうちに終了。
8 初の全国ツアー「SHIKAO & THE FAMILY SUGAR Tour '98」〜全国８ケ所 12公演〜
全会場チケットSOLD OUT！ 大盛況のうちに終了。
〜Tour Schedule〜
8.1./2. 博多 DLUM LOGOS
8.4. 広島 並木ジャンクション
8.12./13. 仙台 ビーブ
8.17. 新潟 フェイズ
8.20./21. 赤坂 ブリッツ
8.24. 札幌 ファクトリーホール（10.7 Zepp Sapporoに延期）
8.27. 大阪 IMPホール
8.28. 心斎橋 クラブクアトロ
8.30. 名古屋 ダイヤモンドホール
10〜 FM802にてレギュラー番組「MUSIC FREAKS」開始。
10.28 ６th Single「ぼくたちの日々」(12cmサイズ)TBS系TV東芝日曜劇場「なにさまっ！」主題歌に起用される。
C/W“ひとりごと”(FAMILY SUGAR TYPE ) がグリコ アーモンドチョコレートCMソングに起用される。
11.18 「ぼくたちの日々」(8cmサイズ)リリース。
12.17 渋谷公会堂にて行われたスペースシャワーＴＶ「VIDEO MUSIC AWARD」に出演。
「ストーリー」のプロモーションビデオがスペースシャワーＴＶ「BEST MALE CLIP賞」を受賞。
2 初のホールツアー「SHIKAO & THE FAMILY SUGAR Tour '99 FEB.」
日本武道館、大阪城ホール、両会場とも、発売直後にチケットがSOLD OUT。
日本最大級の両ホールをチケット即完で制覇する。
6.23 7thSingle 「夜明けまえ」(12サイズ&8cmサイズ)「夜明けまえ」がSEIKO LUKIA CF イメージソングに起用される。
7.14 杏子、山崎まさよしとともにスペシャルユニット「福耳」に参加。シングル「星のかけらを探しに行こう Again」をリリース。１６週間にわたりオリコン・シングルチャートTOP100にランクイン。ロングヒットを記録する。
7.25 FM802主催「ミート ザ ワールドビート」（大阪万博記念公演もみじ川芝生広場）に出演。
３年連続出場を果たす。
8 YAMAZAKI MASAYOSHI IN AUGUSTA CAMP'99（全国５公演）にゲスト参加。
8/7 札幌 芸術の森 野外ステージ
8/15 仙台スポーツランドSUGO/SP広場
8/22 神戸 第2ポートアイランド内 特設会場
8/28 富士急ハイランド・コニファーフォレスト
9/4 福岡 海の中道 海浜公園 野外劇場
8.18 8thSingle「あまい果実」（12cmサイズ&8cmサイズ） WAVE「TOKIO HOT 100」にて邦楽最高位2位を獲得。
9.8 3rdAlbum「Sweet」オリコン・アルバムチャート3位にランクイン。
1stAlbum「Clover」2ndAlbum「FAMILY」に続き、3作連続TOP10入りにして自己最高位を記録。
9.10 「an・an」にて連載「LIFE WITH MUSIC」スタート。
9.24〜 全国ツアー「SHIKAO & THE FAMILY SUGAR Tour '99 AUTUMN」〜全11都市14公演〜
あえて、座席ありのホールとスタンディングのライブハウスを織り交ぜ、オーディエンスに好きな方を選択してもらうという初の試みを敢行。全国各地でチケット即日SOLD OUT。
大盛況のうちに終了。
SHIKAO & THE FAMILY SUGAR Tour '99 AUTUMN
9/24 宮城県民会館
9/27 新潟県民会館
9/29 石川厚生年金会館
10/4 広島郵便貯金会館
10/6 高松市民会館
10/8 Zepp Fukuoka
10/9 福岡市民会館
10/11 長崎市平和会館
10/15 名古屋センチュリーホール
10/23 Zepp Sapporo
10/27 Zepp Osaka
10/29 大阪.フェスティバルホール
10/31 Zepp Tokyo
11/2 NHKホール
10.24 J-WAVE AWARD 「ベスト男性アーティスト」受賞。 日本人アーティストとして初めての受賞。
12.1 A.A.A LIVEに「福耳」にて出演。（大阪城ホール）
12〜 制作期間に突入。
12.21． 22 追加公演「SHIKAO & THE FAMILY SUGAR Tour 1999 FINAL」渋谷公会堂2DAYS チケット一般発売直後５分程度でSOLD OUT
1.28 Zepp Tokyoにて「J-WAVE ACROSS THE VIEW LIVE 2000」に出演。
2.26 1st VIDEO「1095」（初のビデオクリップ集。ライブ映像も４曲収録。）
詩集「1095」（木楽社）（初の単行本を出版。過去発表された37作の誌を制作順に掲載。）メジャーデビュー満3周年を記念して、ビデオ、単行本を同時発売。
2.27/28 「SHIKAO&THE FAMILY SUGAR TOUR 1096」 大阪フェスティバルホール２DAYS
スガ シカオ、デビュー4年目突入＆初のビデオ、詩集発売を記念して企画されたスペシャルライブ。
会場にて、デビュー4年目突入を記念してスペシャルツアーパンフレット「１０９６」をリリース。 4 コスモポリタン日本版4月号特集「21世紀へ翔ける男たち」に登場。
4.22 日本武道館にて、TOKYO FM/JFNイベント、COSMO EARTH CONCIOUS ACT〜We Love Music,We Love the Earth〜に参加。
7.30 FM802主催「ミート ザ ワールドビート」（大阪万博記念公演もみじ川芝生広場）に出演。４年連続出場を果たす。
8.2 9th Single「SPIRIT」発売。 10.12 10th Single「AFFAIR」発売
10.25 4th Album 「4Flusher」発売
12.6 「SHIKAO & THE FAMILY SUGAR TOUR '00 STAGE 1」スタート
12/6 札幌 ファクトリーホール
12/9 新潟 フェイズ
12/15 名古屋 ダイアモンドホール
12/20 赤坂 BLITZ
12/23 博多ドラムロゴス
12/26 神戸 チキンジョージ
12/27 大阪 IMP ホール
２００１年
1.8 「SHIKAO & THE FAMILY SUGAR TOUR '01 STAGE 2」スタート
1/8 広島厚生年金会館
1/12 大阪フェスティバルホール
1/14 石川厚生年金会館
1/17 ＮＨＫホール
1/21 高松市民会館
1/23 高知県民文化ホール オレンジホール
1/26 仙台サンプラザホール
1/28 北海道厚生年金会館
1/31 長崎市公会堂
2/2 熊本市民会館
2/3 福岡サンパレス
2/5 名古屋国際会議場センチュリーホール
2.10 「POPEYE」にて、山崎まさよしとともに、表紙を飾る。
2.18 「SHIKAO & THE FAMILY SUGAR TOUR '01 STAGE 3」スタート
2/18 横浜アリーナ
2/21 大阪城ホール
6.23 映画「ココニイルコト」公開 1998年夏。『ホワイトアウト』の制作準備をしていたプロデューサーの小滝祥平は1200字余りのエッセイに出会う。それはノンフィクション作家、最相葉月が大阪での広告勤務当時の同僚、大阪君との交流を綴ったものだった。小滝はその大阪君にどうしても会いたいと思い、映画『ココニイルコト』は始まる。そして、その1年ほど前に聴いたスガ
シカオの歌「ココニイルコト」の詞“ぼくらが瞬間に放つ光は、たとえ届かない距離でもあなたを目指す”がずっと頭から離れていなかった小滝は、その曲名を迷わず本作のタイトル・テーマソングとした。１篇のエッセイと、スガ
シカオが23歳で初めて書いた詞「ココニイルコト」に共通するメッセージ―誰かが自分を見ていてくれる、だから自分は生きていける―を映像にしたいと願った。監督には、自信のプロデュース作『はつ恋』の脚本家、長澤雅彦を指名し、ヒロイン志乃役には報道番組「ニュースステーション」のスポーツキャスター真中瞳を抜擢した。そして、前野悦朗役には小劇場で活躍しNHK朝の連続テレビ小説「オードリー」に出演している堺雅人を配し、脇役にも続々と個性派俳優たちがそろうことになる。
（映画ココニイルコト オフィシャル ホームページ）より抜粋。
8.1 11th Maxi-Single「8月のセレナーデ」
カップリングには、99年に、アサヒビールWiLLスムースビアのCMにて、 シークレットでカバーして話題を呼んだ「ONLY YOU」を収録。
7〜8 全国各地にて、夏の大型イベントに参加。
7.20 富士急ハイランド・コニファーフォレスト 「Fujikyu presents SOUND CONIFER 229“Augusta Camp 2001”
7.28 山口県防府市中関港特設会場（防府市大字浜方） 「Augusta Camp 2001防府市制施行65周年記念」
8.11 岩手県雫石町 小岩井農場「KOIWAI ROCK FARM'01」
8.12 国立代々木競技場第一体育館・ 「TOKYO BROS.presents J-WAVE LIVE2000+1」
8.14 熊本市 熊本新港野外特設ステージ・ RKK「BAY SIDE LIVE 2000 in KUMAMOTO PORT」
8.16 横浜アリーナ 「PIA Music Foundation SPECIAL in YOKOHAMA ARENA」
8.25 神戸ポートアイランド?期芝生エリア メガkobe特設会場「Soul Fire」
8.26 観音マリーナ特設会場（広島市西区） 「SOUND MARINA 2001 supported by au」
10.3 5th Album「Sugarless」 オリコンウィークアルバムチャート 初登場 1位 獲得。
「夜空ノムコウ」「ココニイルコト」のセルフカバーをはじめ、 過去のアルバムに収録されていない隠れた名バラッドの数々、 先行シングル「８月のセレナーデ」を含む新たに書き下ろされた新曲で
構成されたまさにスガ シカオ的名曲集。 ユースケ・サンタマリアと共演したＴＶ ＣＭが話題となる。
ＴＢＳ系全国ネット「情熱大陸」、ＮＨＫ総合「トップランナー」等、 民放ＴＶ番組で特集が組まれ、その認知度がホワイトゾーンまで一気に広がる。
11.14 ａｎ・ａｎ（11.14号）にて、「おしゃれ上手な男性ミュージシャン」 第４位にランクイン。
正月 自身初となる本人出演ＣＭ「サッポロ北海道生搾り」ＣＭオンエアスタート。モデルのはなさん、ユースケ・サンタマリアさんと共演。
1.12 ｆｍ ｏｓａｋａ主催「ｆｍ ｏｓａｋａ ＮＥＷ ＹＥＡＲ ＳＰＥＣＩＡＬ スガ シカオ ＬＩＶＥ」（ＩＭＰホール）出演
1.17 12 th Maxi-Single「青空／Cloudy」
全国東宝系ロードショー映画「ほのぐら仄暗い水の底から」主題歌（原作：鈴木光司 監督：中田秀夫 主演：黒木瞳）「青空」、Ｊ−ＷＡＶＥ ２００１ ＣＨＲＩＳＴＭＡＳ ＳＯＮＧ
TBS系全国ネット「情熱大陸」出演時、ラストシーンにて、弾き語り話題となった楽曲「Ｃｌｏｕｄｙ」を収録し、Ｗ-Ａ Ｓｉｄｅ Ｓｉｎｇｌｅとしてリリース。
オリコンシングルチャート初登場８位。自信初のオリコン シングル チャート トップ１０入りを果たす。
2.26 2 nd VIDEO&DVD 「＋７３１」
デビュー5周年を記念、メモリアルアイテムとしてリリース。「ＳＰＩＲＩＴ」「ＡＦＦＡＩＲ」「８月のセレナーデ」「夜空ノムコウ」「青空」「Ｃｌｏｕｄｙ」計６本のビデオクリップを収録。
2.28 2冊目のオリジナル単行本「７３１（＋１０９５）」角川書店より発売。
3.3 紀伊國屋書店新宿本店にて、「７３１（＋１０９５）」刊行記念サイン会を開催。整理券を求めて、徹夜組が出た程の盛況振り。紀伊國屋書店新宿本店 週間ベストセラーズ フィクションチャートにて1位を獲得。総合チャートにおいても2位を獲得。
春 「夜空ノムコウ」が中学生の歌唱曲になり、教科書に掲載される
5.29 13 th Maxi-Single「アシンメトリー」フジテレビ系 ドラマ「整形美人。」主題歌に起用される。（主演：椎名桔平・米倉涼子）
C/W「深呼吸」は自信出演CMサッポロ北海道生搾りＣＭソング。
オリコンシングルチャート初登場5位。自己最高位を記録する。
.7.17 杏子、山崎まさよし、COIL、元 ちとせとともにスペシャルユニット「福耳」に再び参加。シングル「10 Years After」をリリース。オリコン シングル チャート初登場7位を記録。
8〜 夏の大型イベントに参加。
8.4 千葉マリンスタジアム「Augusta Camp 2002」
8.11 国立代々木競技場第一体育館 「MITSUBISHI MOTORS presents J−WAVE LIVE 2000+2」
9.20 北海道厚生年金会館「AIR-G'開局20周年記念SPECIAL 北専カードPRESENTS ドキドキしちゃう楽園で踊っていただけますか? LIVE！」WITH:平井堅 及川光博
10.1 川崎クラブチッタ 「TOKYO BROS.1st Anniversary Live スガ シカオ Premium night」
11.〜 「MITSUBISHI MOTORS COLT presents Shikao & The Family Sugar TOUR '02」
11月5日（火）「仙台サンプラザホール」
11月18日（月）「福岡サンパレス」
11月20日（水）「名古屋国際会議場センチュリーホール」
12月2日（月） 3日（火）「渋谷公会堂」
12月10日（火） 11日（水）「神戸国際会館」
12月16日（月）「北海道厚生年金会館」