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あまり履いていない物

これは基本ですね。目安としてはトラクショントレッドソールの減りだと思われますが、これはアスファルトで履いていればガリガリ減っていきますのであまり参考にはなりません。ここはオークインソールの色や沈み具合を確認するのが一番です。

皮革のコンディション

多かれ少なかれ、ユーズドブーツに傷、擦れ、汚れはつき物です。これをアメカジ的「アジ」として捉えるか否かは個人の嗜好の問題です。しかし明らかにノーメンテナンスで履き続けられたような物は避けたほうが無難です。

前オーナーの扱い

絶対に注意しておきたいところは2点。ヒールカウンターとトーのライナーです。
履く時にヒールカウンターを踏んづけていた方のブーツは中のヒールカップが潰れています。見た目も歪でだらしない雰囲気が漂っています。これだとヒールカップを交換しないとまともに履けやしません。
これはラスト（木型）にもよりますが、前オーナーが結構キツキツで履いていた場合、親指の爪がブーツのライナーに常に当たる状態になりやすく、ライナーに穴が開いてしまいます。特にライナーが布張りのプレーンタイプや、ラストがキツメでライナーが布張りのペコスなんかは穴が開いた個体が多いです。これも絶対に確認すべきところです。

履いてみる

ユーズドブーツの場合、マイサイズがジャストサイズになるとは限りません。ブーツ自体の個体差もそうですが、ご存知の通り、レッドウイングはグッドイヤーウェルテッド製法、履きこむことによって中のオークインソールがオーナーの足型に沈み込みフィットします。前オーナーのサイズ感によってはこの沈み込みが全く合わないのです。これほど不快なものはありません。ブーツ内部はかなり過酷な環境です。履き込んだ個体だとオークインソールがひび割れをおこしていたり、端がめくり上がっていたりするものも散見されます。ですので出来るだけ履き込まれていない個体を気長に探すほうが賢明でしょう。

オークションでは出品者に確認

オークションでは実際に現物を手にとって確認出来ません。アップされている画像で確認出来ない部分は質問して確認しましょう。例えば、ヒールカップの潰れ、ステッチの解れ、ライナーの穴、オークインソールのひび割れや反り具合、などです。
あと、出品の際の商品説明に記載のない不具合が見つかった場合に、返品できるのかも確認すべきです。質問に回答しない場合は応札は見送るのが賢い選択だと思います。