グリコサミノグリカン
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グリコサミノグリカン（glyocosaminoglucan：GAG）は、ウロン酸（GlcUA、IdoA）、又は、ガラクトース（Gal)が、アミノ糖（注１、GlcNAc、GalNAc、など）と結合した二糖構造が、繰り返して構成される酸性ムコ多糖。
グリコサミノグリカンは、糖鎖として、コア蛋白（コアプロテイン）に結合している。
１．グリコサミノグリカンの分類
基本構造 分布 ヒアルロン酸 GlcUAβ1-3GlcNAc 硝子体、関節液、臍帯 ケラタン硫酸 Galβ1-4GlcNAc（注１） 軟骨、椎間板、角膜 へパラン硫酸 GlcUAα1-4GlcNAc
IdoAα1-4GlcNAc細胞表面、基底膜 ヘパリン GlcUAα1-4GlcNAc
IdoAα1-4GlcNAc小腸、筋肉、肺、脾、腱、肝、肥満細胞 コンドロイチン GlcUAβ1-3GalNAc 角膜 コンドロイチン硫酸 GlcUAβ1-3GalNAc 骨、象牙質、軟骨 デルマタン硫酸 GlcUAβ1-3GalNAc
IdoAβ1-3GalNAc皮膚、動脈壁、腱、骨、象牙質
ヒアルロン酸（hyaluronic acid）は、ウロン酸のグルクロン酸（glucuronic acid：GlcUA）に、アミノ糖（ヘキソアミン）のN-アセチルグルコサミン（N-acetyl-D-glucosamine：D-GlcNAc）が結合した、GlcUA-GlcNAcの基本構造（繰り返し単位）から、構成されている。
ケラタン硫酸（keratan sulfate）は、ガラクトース（Gal：β-ガラクトース）に、N-アセチルグルコサミン（GlcNAc）が結合した、Gal-GlcNAcの基本構造（繰り返し単位）から、構成されている（注２）。
へパラン硫酸（heparan sulfate）、ヘパリン（heparin）は、ウロン酸のグルクロン酸（glucuronic acid：GlcUA）、又は、イズロン酸（IdoA）に、N-アセチルグルコサミン（GlcNAc）が結合した、GlcUA-GlcNAｃや、IdoA-GlcNAcの基本構造から、構成されている（注３）。
コンドロイチン、コンドロイチン硫酸（chondroitin sulfate）、デルマタン硫酸（dermatan sulfate）は、ウロン酸のグルクロン酸（glucuronic acid：GlcUA）に、アミノ糖のN-アセチルガラクトサミン（N-acety-D-lgalacotosamine：D-GalNAc）が結合した、GlcUA-GalNAcの基本構造から、構成されている（注４）。
デルマタン硫酸は、ウロン酸のイズロン酸（IdoA）に、アミノ糖のN-アセチルガラクトサミン（GalNAc）が結合した、IdoA-GalNAcの基本構造から構成されている。
２．プロテオグリカン
グリコサミノグリカンが、糖鎖として、コア蛋白（core protein）に共有結合した分子は、プロテオグリカンと呼ばれる（糖蛋白の一種）。プロテオグリカンは、大量の水分を結合させるので、クッションとして、組織の線維成分を保護したり、粘性が高いので、滑液として、関節を保護する（ヒアルロン酸）。プロテオグリカンは、軟骨を形成したり、接着分子と結合する。
糖鎖は、糖蛋白や糖脂質と結合して、細胞間での情報伝達に、重要な役割を果たす。
３．糖鎖を構成する単糖
糖鎖の単糖成分 ヘキソース ガラクトース（Gal）、グルコース（Glc）、マンノース（Man) デオキシヘキソース L-フコース（6-deoxy-L-galactose） へキソサミン（注５） N-アセチルグルコサミン（GlcNAc）、N-アセチルガラクトサミン（GalNAc) シアル酸 N-アセチルノイラミン酸（NeuAc）、N-グリコリルノイラミン酸（NeuGc） ペントース キシロース、L-アラビノース
糖鎖を構成する単糖は、グルコース（Glc)から合成される誘導体である。
D-グルコース 1-リン酸から、UDP-D-グルコース（UDP-D-Glc）を経て、ガラクトース（Gal）、キシロース、グルクロン酸（GlcUA)が合成される。
グルコース（Glc）では、４位の-OHの向きは、下向きなのに対して、ガラクトース（Gal）では、上向きになっている。
N-アセチルグルコサミン（GlcNAc）は、ガラクトース（Gal）の２位の-OHが、-NH-CO-CH3に置換されている。
N-アセチル-D-グルコサミン 1-リン酸（GlcNAc）から、N-アセチル-D-ガラクトサミン（GalNAc)が合成される。
上の図で、Glc（グルコース：ブドウ糖)、Gal（ガラクトース、注６)、GlcUA（グルクロン酸）、IdoA（イズロン酸）、Fuc（フコース）、GlcN（D-glucosamine：グルコサミン）、GlcNAc（N-アセチルグルコサミン）、GalNAｃ（N-アセチルガラクトサミン）を意味する（注７）。α-D-グルコースは、ピラノースとも呼ばれる。
注１：アミノ糖は、糖のOH基の１つが、アミノ基（-NH2）に変わっている。
注２： ケラタン硫酸は、Galβ1-4GlcNAcという、タイプ２の基幹領域（N-アセチルラクトサミン：LacNAc）を、基本構造（繰り返し単位）にして、構成されている。
注３：へパラン硫酸は、GlcUAα1-4GlcN (70%)、IdoAα1-4GlcN (30%)、ヘパリンは、 GlcUAα1-4GlcN (20%)、IdoAα1-4GlcN (80%)とする文献もある。
注４：コンドロイチン4-硫酸（コンドロイチン硫酸A）は、GlcUAβ1-3GalNAc4-sulfate、コンドロイチン6-硫酸（コンドロイチン硫酸C）は、GlcUAβ1-3GalNAc6-sulfate、デルマタン硫酸（コンドロイチン硫酸B）は、IdoAβ1-3GalNAc4-sulfate。
注５：糖鎖を構成するへキソサミン（グルコサミン、ガラクトサミン）は、大部分は、アセチル化している。
注６：糖尿病の血糖コントロールの為に、簡易血糖自己測定器を使用して、血糖検査が行なわれているが、PQQ（ピロロキノリンキノン）を補酵素として、GDH法（グルコース脱水素酵素）で、血糖を測定する測定器は、ガラクトースをも、血糖（ブドウ糖）として、測定してしまうおそれがある。ガラクトース以外にも、マルトース、イコデキストリン、キシロースを多く含んだ検体は、実際より、高い血糖値を示し、その値に基づいてインスリンを投与すると、結果的に過投与となり、低血糖で、意識障害を来す危険性が、指摘されている。
注７：カニなどの甲殻類の外皮は、クチクラと呼ばれる物質で構成されている。クチクラの主成分は、キチン（Chitin)と呼ばれる多糖類と、タンパク質と、カルシウム塩（炭酸カルシウム）。キチンは、GlcNAc（N-アセチルグルコサミン)が、直鎖状に結合したポリマー：（GlcNAcβ1→４GlcNAc）n。
グルコース（ブドウ糖）とフルクトース（果糖）とが結合した二糖類が、スクロース（ショ糖：砂糖の成分）。
参考文献
・ヴォート生化学（東京化学同人、2003年、第４刷）
・シンプル生化学（南江堂、2003年、改訂第４版）
・血糖検査用グルコースキットの安全対策について：日医雑誌 第132巻・第9号/平成16（2004）年11月1日 1216〜1217頁