シアル酸

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 シアル酸(sialic acid)は、唾液(sialo)ムチンから酸水解によって得られる、酸性のアミノ糖として発見された。

 シアル酸は、NeuAc(N-アセチルノイラミン酸:N-acetyl neuraminic acid)が最も多く、次いで、NeuGc(N-グリコリルノイラミン酸)が占めている。
 CMP-NeuAc水酸化酵素(cytidine monophospho-N-acetylneuraminic acid hydroxylase)により、NeuAcから、NeuGcが生成される。ヒトでは、CMP-NeuAc水酸化酵素が欠損していて、正常組織の糖脂質や糖タンパク質には、NeuGcは、存在しない。
 ヒトでは、NeuGcを含む糖鎖を、免疫系は異質な糖鎖として認識し、抗体産生が起こるとされる。また、NeuGcは、神経系で見い出されない。インフルエンザウイルスA、ロタウイルス、大腸菌(K99株)などは、レクチンを介して、細胞のNeuGcと結合すると言う。

 シアル酸は、糖脂質や糖蛋白に結合(シアリル化)して、糖鎖を形成する。
 シアル酸は、COOH基を持つため、陰性苛電を有しており、細胞接着、分化、神経線維の発達などに関係している。

 糖鎖を構成する単糖である、シアル酸のNeuAc、NeuGcと、グルコース(Glucose:Glc)、マンノース(Mannose:Man)、N-アセチルグルコサミン(GlcNAc)、N-アセチルガラクトサミン(GalNAc)を、比較出来る様に、下図にまとめた。

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